Izomerisms ir parādība organiskajā ķīmijā, ko parāda divi vai vairāki savienojumi ar vienādu kvalitatīvo un kvantitatīvo sastāvu, bet ar atšķirīgām fizikālām, ķīmiskām un / vai bioloģiskām īpašībām. Īpašību atšķirība ir saistīta ar atšķirīgo organisko molekulu struktūru vai telpisko orientāciju.

Divi galvenie veidi ir konstitucionālais izomerisms un stereoizomerisms.

Kas ir konstitucionālie izomēri?

Konstitucionālie (strukturālie) izomēri ir savienojumi ar vienādu molekulu formulu, bet ar atšķirīgu struktūru.

Konstitucionālie izomēri ir trīs veidi:

  • Skeleta (ķēdes) izomēri; Pozicionālie izomēri; Funkcionālās grupas izomēri.

Skeleta izomēriem ir vienāds kvantitatīvs, kvalitatīvs un funkcionāls sastāvs, bet strukturāli atšķirīga molekulu ķēde. Ķēdes var būt taisnas vai atšķirīgi sazarotas. Parasti skeleta izomēriem ir dažādas fizikālās īpašības.

Pozicionālie izomēri atšķiras pēc funkcionālās grupas, aizvietotāja vai komplekso saišu izvietojuma ķēdē. Tās galvenokārt atšķiras ar fizikālajām īpašībām un dažos gadījumos ar to bioķīmiskajām īpašībām. Piemēram, dabā sastopamās aminoskābes pārsvarā ir alfa-izomēri.

Metamerisms ir pozicionālās izomerijas forma, kurā funkcionālā grupa ir iekļauta pašā ogļūdeņražā, tādējādi to atdalot divās atšķirīgi garās ogļūdeņražu grupās. Metamerisms rodas dialkilamīnos, ēteros utt.

Funkcionālajiem izomēriem ir vienāds kvantitatīvais un kvalitatīvais sastāvs, bet atšķirīgās funkcionālās grupas. Tas noved pie atšķirībām to ķīmiskajās īpašībās. Klasiski funkcionālo izomēru piemēri ir glikoze un fruktoze. Dabā funkcionāliem izomēriem ir atšķirīga bioķīmiskā nozīme.

Tautomerisms ir strukturālās izomērijas veids, kurā noteiktos apstākļos noteikta telpiskā struktūra pārvēršas citā, starp tām pastāvot dinamiskam līdzsvaram. Tautomerismu var uzskatīt par funkcionālā izomerisma veidu.

Kas ir stereoizomēri?

Stereoizomēriem (telpiskajiem izomēriem) ir tāda pati kvalitatīvā, kvantitatīvā un funkcionālā struktūra, bet molekulu vai to daļu atšķirīga telpiskā orientācija. Telpiskās izomerijas iemesls ir molekulu atšķirīgā telpiskā simetrija. Galvenie simetrijas elementi ir centrs, ass un plakne.

Stereoizomēri var būt:

  • Konfigurācijas izomēri: Ģeometrisks; Optiskais. Konformācijas izomēri.

Ģeometriskā izometrija ir saistīta ar aizvietotāju telpiskā izvietojuma atšķirībām attiecībā pret simetrijas plakni. Tas sastāv no iespējas novietot aizvietotāju grupas vienā aromātiskā cikla pusē vai divkāršās saites plaknē, vai dažādās pusēs. Izomēru ar diviem identiskiem aizvietotājiem plaknes vienā pusē sauc par cis-izomēru, bet otru - par trans-izomēru.

Optiskajā izomerismā molekulām nav simetrijas centra, ass un plaknes. Šāda veida izomēriem ir asimetriskas molekulas. Katra molekula attiecas uz savu izomēru kā uz spoguļattēlu. Optiskajiem izomēriem ir vispārpieņemtais nosaukums enantiomēri. Enantiomēru bioloģiskā nozīme ir atšķirīga. Viņiem ir vienādas ķīmiskās īpašības. No fizikālajām īpašībām atšķiras tikai to optiskā aktivitāte. Abi enantiomēri atšķirīgi rotē polarizēto gaismu. Nomenklatūrā tie ir apzīmēti ar latīņu S - pa kreisi un R - pa labi (vecās etiķetes ir L un D). Dabiskie izomēri pārsvarā ir S-izomēri. Divu enantiomēru ekvimolāru maisījumu sauc par racēmisku maisījumu, un tas ir optiski neaktīvs.

Telpisko izomerismu, kurā izomēriem ir vienādas konfigurācijas, bet atšķirīga telpiskā orientācija tiek saukta par konformālo. Izomēru atšķirības neizriet no saišu pārrāvuma un aizvietotāju pārvietošanas, un tās ir dažādu molekulu daļu rotācijas sekas ap vienkāršo sigma saišu asi. Iegūtie izomēri ir ar atšķirīgu konformāciju un tiek saukti par konformeriem. Parasti tie atšķiras tikai pēc optiskajām īpašībām.

Atšķirība starp konstitucionālajiem izomēriem un stereoizomēriem

  1. Definīcija

Konstitucionālie izomēri: Konstitucionālie (strukturālie) izomēri ir savienojumi ar vienādu molekulu formulu, bet ar atšķirīgu struktūru.

Stereoizomēri: Stereoizomēri (telpiskie izomēri) ir savienojumi ar vienādu molekulāro formulu un funkcionālo struktūru, bet ar atšķirīgu molekulu vai to daļu telpisko orientāciju.

  1. Veidi

Konstitucionālie izomēri: Konstitucionālie izomēri var būt skeleta, pozīcijas un funkcionālās grupas izomēri.

Stereoizomēri: Stereoizomēri var būt konfigurācijas (ģeometriski, optiski) un konformācijas izomēri.

  1. Atomu izvietojums

Konstitucionālie izomēri: Konstitucionālo izomēru atomu izvietojums ir atšķirīgs.

Stereoizomēri: stereoizomēru atomu izvietojums ir vienāds.

  1. Chiralitāte

Konstitucionālie izomēri: konstitucionālajos izomēros nav hirālitātes.

Stereoizomēri: stereoizomēros ir hirāli.

  1. Īpašības

Konstitucionālie izomēri: Konstitucionālajiem izomēriem ir ievērojami atšķirīgas īpašības.

Stereoizomēri: Stereoizomēriem ir salīdzinoši līdzīgas īpašības.

  1. Nomenklatūra

Konstitucionālie izomēri: Konstitucionālajiem izomēriem bieži ir dažādi ķīmiskie nosaukumi.

Stereoizomēri: orientācijas identificēšanai stereoizomēriem bieži ir tāds pats nosaukums ar burtu / simbolu vārda priekšā.

Konstitucionālie izomēri un stereoizomēri: salīdzināšanas tabula

Konstitucionālo izomēru un stereoizomēru kopsavilkums

  • Konstitucionālie (strukturālie) izomēri ir savienojumi ar vienādu molekulu formulu, bet ar atšķirīgu struktūru. Stereoizomēri (telpiskie izomēri) ir savienojumi ar vienādu molekulu formulu un funkcionālu struktūru, bet ar atšķirīgu molekulu vai to daļu telpisko orientāciju. Konstitucionālie izomēri var būt skeleta, pozīcijas un funkcionālās grupas izomēri. Stereoizomēri var būt konfigurācijas (ģeometriski, optiski) un konformācijas izomēri. Atomu izvietojums ir atšķirīgs konstitucionālajos izomēros un tāds pats stereoizomēros. Chirality nav konstitucionālajos izomēros un ir stereoizomēros. Konstitucionālajiem izomēriem ir ievērojami atšķirīgas īpašības, savukārt stereoizomēriem ir salīdzinoši līdzīgas īpašības. Konstitucionālajiem izomēriem bieži ir dažādi ķīmiskie nosaukumi. Stereoisomēriem bieži ir tas pats nosaukums ar burtu / simbolu vārda priekšā, lai identificētu orientāciju.
Mariam Božilova Meža pētniecības institūts, BAS

Atsauces

  • Hofmans, R. Organiskā ķīmija (2. izdevums). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Drukāt.
  • Kirkova, E. Vispārīgā ķīmija. Sofija: Klement Ohridski. 2002. Drukāt.
  • Petrovs, G. Organiskā ķīmija. Sofija: Klement Ohridski. 2006. Drukāt.
  • Attēla kredīts: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Isomerism.svg/640px-Isomerism.svg.png
  • Attēla kredīts: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/4/4d/Isomer_Flow_Chart.png