L-tirozīns pret tirozīnu
 

Galvenā atšķirība starp l-tirozīnu un tirozīnu ir spēja pagriezt plaknes polarizētu gaismu. Tirozīns ir bioloģiski aktīva dabiski neaizstājama α-aminoskābe. Tas var rasties divās izomēru formās, pateicoties divu dažādu enantiomēru veidošanai ap hirālo oglekļa atomu. Tās ir pazīstamas kā L- un D-formas vai līdzvērtīgas attiecīgi kreiso un labo roku konfigurācijai. Tiek teikts, ka šīs L- un D-formas ir optiski aktīvas un rotē plaknes polarizētu gaismu dažādos virzienos, piemēram, pulksteņrādītāja virzienā vai pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Ja plaknē polarizētā gaisma rotē tirozīnu pretēji pulksteņrādītāja virzienam, tad gaisma atklāj levorotāciju, un to sauc par l-tirozīnu. Tomēr šeit uzmanīgi jāpiezīmē, ka izomēru D un L marķējums nav identisks kā d un L marķējums.

Kas ir Tyrosine?

Tirozīns ir neaizstājama aminoskābe, kas mūsu ķermenī tiek sintezēta no aminoskābes, ko sauc par fenilalanīnu. Tas ir bioloģiski svarīgs organisks savienojums, kas sastāv no amīna (-NH2) un karbonskābes (-COOH) funkcionālām grupām ar ķīmisko formulu C6H4 (OH) -CH2-CH (NH2) -COOH. Tirozīna galvenie elementi ir ogleklis, ūdeņradis, skābeklis un slāpeklis. Tirozīns tiek uzskatīts par (alfa) α-aminoskābi, jo karbonskābes grupa un aminogrupa ir piesaistīti vienam un tam pašam oglekļa atomam oglekļa skeletā. Tirozīna molekulārā struktūra ir parādīta 1. attēlā.

Tirozīnam ir būtiska loma augu fotosintēzē. Tas darbojas kā sastāvdaļa vairāku svarīgu neirotransmiteru, kas pazīstami arī kā smadzeņu ķīmiskās vielas, sintēzei, piemēram, epinefrīns, norepinefrīns un dopamīns. Turklāt tirozīns ir būtisks melanīna pigmenta ražošanā, kas ir atbildīgs par cilvēka ādas nokrāsu. Turklāt tirozīns palīdz arī virsnieru, vairogdziedzera un hipofīzes funkcijās, lai ražotu un regulētu to hormonus.

Kas ir l-tirozīns?

Tirozīnam ir četras dažādas grupas ap otro oglekli, un tā ir asimetriska konfigurācija. Arī tirozīns tiek uzskatīts par optiski aktīvu aminoskābi šī asimetriskā vai hirālā oglekļa atoma klātbūtnes dēļ. Šie asimetriskie oglekļa atomi tirozīnā ir parādīti 1. attēlā. Tādējādi tirozīns var radīt stereoizomērus, kas ir izomēru molekulas, kurām ir līdzīga molekulārā formula, bet kas atšķiras to atomu trīsdimensiju (3-D) virzienos telpā. Bioķīmijā enantiomēri ir divi stereoizomēri, kas nav viens otra spoguļattēli. Tirozīns ir pieejams divās enantiomēru formās, kas pazīstamas kā L- un D-konfigurācija, un tirozīna enantiomēri ir parādīti 2. attēlā.

L-tirozīns un D-tirozīns ir viens otra enantiomēri, un tiem ir identiskas fizikālās īpašības, izņemot virzienu, kādā tās rotē polarizēto gaismu. Tomēr aminoskābēm, ieskaitot tirozīnu, D un L nomenklatūra nav izplatīta. Viņiem ir arī savstarpēji nesavietojamas spoguļattēlu attiecības, un šie spoguļattēli var pagriezt plaknes polarizēto gaismu līdzīgā pakāpē, bet dažādos virzienos. Tirozīna D un L-izomērs, kas rotē plaknes polarizēto gaismu pulksteņrādītāja virzienā, tiek saukts par rotējošu vai d-lizīnu, kurā enantiomērs ir marķēts (+). No otras puses, tirozīna D un L-izomērs, kas rotē plaknes polarizēto gaismu pretēji pulksteņa rādītāja virzienam, tiek saukts par leņķa virziena virzītāju vai l-tirozīnu, kurā enantiomērs ir marķēts (-). Šīs tirozīna L- un D-formas ir zināmas kā optiskie izomēri (2. attēls).

l-tirozīns ir vispieejamākā stabilā tirozīna forma, un d-tirozīns ir tirozīna sintētiskā forma, ko no sintezētā l-tirozīna var sintezēt racemizācijas ceļā. l-tirozīnam ir nozīmīga loma cilvēka ķermenī neirotransmiteru, melamīna un hormonu sintēzē. Rūpnieciski l-tirozīnu ražo mikrobu fermentācijas procesā. To galvenokārt izmanto farmācijas un pārtikas rūpniecībā kā uztura bagātinātāju vai pārtikas piedevu.

Kāda ir atšķirība starp l-tirozīnu un tirozīnu?

Tirozīnam un l-tirozīnam ir identiskas fizikālās īpašības, taču tie rotē plaknes polarizēto gaismu citā virzienā. Tā rezultātā tirosīnam var būt ievērojami atšķirīga bioloģiskā iedarbība un funkcionālās īpašības. Tomēr, lai atšķirtu šos bioloģiskos efektus un funkcionālās īpašības, ir veikti ļoti ierobežoti pētījumi. Dažas no šīm atšķirībām var ietvert:

Garša

l-tirozīns: aminoskābju l formas tiek uzskatītas par bezgaršām,

Tirozīns: d-formām ir raksturīga salda garša.

Tāpēc l-tirozīns var būt mazāks / nav saldāks par tirozīnu.

Pārpilnība

l-tirozīns: aminoskābju L formas, ieskaitot l-tirozīnu, ir visbagātīgākā forma dabā. Piemēram, deviņas no deviņpadsmit L-aminoskābēm, kuras parasti sastopamas olbaltumvielās, ir virzošās, bet pārējās - apgrieztā virzienā.

Tirozīns: tika atklāts, ka eksperimentāli novērotās aminoskābju d-formas notiek ļoti reti.